加盟尤文图斯后皮耶罗意甲进球总数，皮耶罗被俱乐部“瞧不起”。他曾踢过两年一线队足球，但赛季初却不得不随斑马军团青年队踢球，这让他十分沮丧。主教练特拉帕托尼及时发现了皮耶罗，并让他在斑马军团一线队获得了一席之地。1993年9月12日皮耶罗意甲进球总数，在对阵福贾的比赛中，皮耶罗上演了尤文图斯首秀。三天后的欧洲联盟杯，尤文图斯对阵莫斯科火车头。德尔·皮耶罗首次亮相欧洲赛事。不久，德尔·皮耶罗便为尤文图斯攻入了第一粒进球：9月19日，在阿尔皮球场对阵雷克雅未克。在对阵吉纳斯的比赛中，德尔·皮耶罗在第80分钟攻入了为尤文图斯攻入的第一粒进球。在尤文图斯的处子赛季，德尔·皮耶罗并没有获得太多的上场时间，各项赛事仅出场14次。 ，并打进5球，全部是在意甲联赛中打进的。当然也有客观因素导致皮耶罗出场不多，因为他踢的是前腰，尤文图斯有当时意大利最大牌的球星巴乔在这个位置上，皮耶罗虽然进球效率不错，但只能坐在替补席上等待出场机会。

一切都在1994年美国世界杯上发生了改变。巴乔既是意大利的成功者，也是失败者。那届世界杯，巴乔险些率领意大利夺冠。他在美国世界杯上将自己的足球天赋展现得淋漓尽致，征服了大批球迷，并率队闯入决赛。可惜的是，1994年美国世界杯决赛成了巴乔挥之不去的噩梦。在与巴西队激战120分钟后，双方仍以0-0战平。比赛只能通过点球大战来决出胜负。巴乔在12码外射出一记大炮，眼睁睁地看着意大利获得亚军，巴西捧起冠军宝座。从巅峰跌落深渊的残酷经历，给他带来了身心上的双重伤害。因此，在1994-1995赛季初，在巴乔的“恢复期”，皮耶罗得到了很多出场机会。正是在这个时期，“斑马王子”一举确立了自己的地位，并改变了他和巴乔之间的地位平衡。

那个赛季，给球迷留下最深印象的时刻，莫过于对阵佛罗伦萨的凌空抽射，那粒进球充分展现了他的特点——精神饱满。随着皮耶罗的出场机会越来越多，表现越来越好，球迷对他的了解也越来越多，他因球风与巴乔相似，被昵称为“”（文艺复兴时期著名画家）。这个赛季，皮耶罗成为了顶级球星，各项赛事出场50次，打进11球，帮助球队夺得意甲和意大利杯双冠王。斑马王子开始了冠军奖杯收割机，逐渐取代巴乔成为意大利最耀眼的明星。由于罗纳尔多的崛起，以及与时任主帅里皮的矛盾，巴乔在1995年夏天选择离开尤文图斯，他的10号球衣顺理成章地交给了斑马军团的王子。在评选中，皮耶罗名列第四，这意味着他已经成为了世界级巨星。

1995-1996赛季又是辉煌的一年，德尔·皮耶罗在意甲联赛中出场29次，打入6球，送出10次助攻，虽然没有帮助尤文图斯夺得意甲冠军，但却夺得了欧冠冠军，并且起到了非常关键的作用：小组赛中，他的进球帮助尤文图斯2-1逆转多特蒙德；随后对阵格拉斯哥流浪者和布加勒斯特星队的比赛中，皮耶罗连续四场进球，帮助尤文图斯突围。欧冠1/4决赛，尤文图斯面对皇家马德里，在伯纳乌球场首回合比赛中0-1落败，回到阿尔皮球场，德尔·皮耶罗和帕多瓦诺的进球帮助斑马军团成功翻盘。此后尤文图斯在欧冠半决赛中击败南特，在欧冠决赛中120分钟战平阿贾克斯1-1，并在点球大战中4-2取胜，夺得队史第二个大耳朵杯。这也是他们迄今为止的最后一个欧冠冠军。德尔·皮耶罗是尤文图斯欧冠夺冠的最大功臣，他打进6球，是球队的最佳射手。

1996-1997赛季，尤文图斯在欧冠赛场上继续表现出色，10月20日，德尔·皮耶罗打入唯一进球，帮助球队客场1：0战胜曼联，尤文图斯成为历史上第一支客场战胜曼联的球队。此后，尤文图斯再次闯入欧冠决赛，虽然皮耶罗替补上场打入一球，但还是以1：3不敌多特蒙德，未能卫冕。球队在联赛中也一枝独秀，夺得意甲联赛、欧洲超级杯和丰田杯冠军，这些冠军全部是皮耶罗贡献的：欧洲超级杯两轮比赛，尤文图斯9：2大胜巴黎圣日耳曼，德尔·皮耶罗打入2球，助攻2次。1996年11月26日，在日本东京举行的丰田杯决赛中，德尔·皮耶罗打入致命一击，帮助尤文图斯1：0战胜河床队。皮耶罗在35场比赛中打入15球。

1997-1998赛季，皮耶罗迎来了齐达内、因扎吉等新队友，也奉献了职业生涯最好的一个赛季，联赛攻入21球，这是他单赛季最高进球数据。1998年4月26日，在对阵国际米兰的意大利国家德比中，皮耶罗如蝴蝶般完美的进球，让他和初次亮相意甲的“外星人”罗纳尔多一时成为对手皮耶罗意甲进球总数，并列“世界最佳”。当赛季的欧冠，德尔·皮耶罗打进10球，荣膺金靴奖。尤文图斯再次杀入决赛，但败给了皇马，皮耶罗屈居亚军。皮耶罗的出色表现，让尤文图斯和意大利球迷逐渐淡忘了巴乔。整个赛季，皮耶罗各项赛事出场47次，攻入32球。